Você deveria conseguir. Mas existem dois fatores importantes.
a. Você precisa ter certeza de que o seu computador Windows está executando o Windows 8 ou superior. Se você estiver usando o Windows 7, não poderá ter um USB inicializável que também inicialize no Mac. (Mac e versões do Windows mais altas que 8 usam UEFI , enquanto o Windows 7 e menor usam BIOS )
b. Além disso, você precisa ter certeza de que os dois computadores podem inicializar a partir de um USB.