Após uma investigação profunda dos registros, encontrei o problema:
Instalei o plugin dokku para o letsencrypt e o processo de instalação removeu o meu usuário do grupo dokku
. Consegui replicar isso no meu outro servidor e aqui está o que acontece:
> groups myuser
myuser sudo docker dokku
> sudo dokku plugin:install https://github.com/dokku/dokku-letsencrypt.git
...
Adding user dokku to group adm
... other plugin installation info
> groups myuser
myuser sudo docker
Eu compartilhei esta informação no canal dokku para uma investigação mais aprofundada. Espero que seja útil para outras pessoas que tiveram esse problema.