Então eu acho que descobri a resposta, para qualquer um que tenha problemas parecidos. Quando reiniciei, o comando workon desapareceu. Então eu loguei como root e instalei virtualenv e virtualenvwrapper do zero. Eu saí do root e, em seguida, consegui instalar pacotes com pip normalmente em meu virtualenv, sendo que a chave não é usar sudo . O uso de sudo estava bagunçando tudo. Então eu ainda não entendi perfeitamente, mas esses passos funcionaram para mim.