Todos os seus sistemas operacionais instalados devem estar no mesmo modo: UEFI ou legado. Novas máquinas com o Windows 8+ pré-instalado são UEFI há cerca de 5 anos, mas uma máquina personalizada, uma delas atualizada do Windows 7, pode estar em qualquer modo, mesmo se a máquina for UEFI. Além disso, o UEFI Windows requer o particionamento GPT no disco, não o particionamento MSDOS. As inicializações do modo UEFI exigem uma partição EFI para os carregadores de inicialização.
A mídia de instalação do Ubuntu pode inicializar em qualquer modo, UEFI ou legado, dependendo das configurações nas configurações do BIOS / UEFI. Portanto, determine o modo em que seu primeiro Windows está e, em seguida, verifique se as configurações de inicialização do BIOS permitirão que o instalador inicialize nesse modo.
Eu não sei como forçar um modo de instalação do Windows - mas se a sua segunda instalação do Windows estiver no modo errado, sua instalação do Ubuntu só encontrará um deles (aquele que combina o modo do Ubuntu). Isso parece combinar com o que você está vendo.
A inicialização de instalações do Windows a partir de dois discos diferentes também requer que o segundo disco do Windows pense que está no primeiro disco. Eu não sei se o instalador do Ubuntu irá realmente fornecer as linhas diskmap hd0 hd1 e diskmap hd1 hd0 no grub.cfg para "inverter" os discos, você pode ter que adicioná-los você mesmo editando um dos /etc/grub.d arquivos para fornecer uma inicialização personalizada do Windows.