Eu também tive o mesmo problema. É porque o seu gerenciador de inicialização do ubuntu no BIOS, que é provavelmente a primeira entrada, procura pelo GRUB que reside no seu HDD externo. Portanto, seu disco rígido externo precisa estar conectado durante a inicialização. Se você deseja inicializar sem o HDD externo no Windows, a única opção é selecionar a respectiva entrada do BIOS toda vez que você inicializar.