Se você realmente quer saber, então aqui vai você.
Para adicionar o repositório de software: sudo add-apt-repository ppa:wine/wine-builds
Para instalar: sudo apt update && sudo apt install winehq-devel
Tenha em mente que QUALQUER COISA que você "instalar" neste live usb será perdido quando você desligar. Se você estiver olhando para usar o Ubuntu fora de um usb, então você precisa instalar o Ubuntu no usb. (também torná-lo persistente)