Isto resolveu para mim:
O problema é que o VirtualBox configura usuários (vbox_sf para pastas compartilhadas) como userid 999. Mas o casper (o aplicativo que controla o "live cd system") codifica o ID do usuário do Pinguy Builder como 999 também! Então, isso significa que o usuário "ao vivo" nunca é criado (desde que o 999 já existe!). A solução é dar um uid diferente ao usuário criado pelo casper.
Este comando do terminal fará a alteração para você de forma automática:
sed -i -e 's@user-uid [0-9]*@user-uid 990@' /usr/share/initramfs-tools/scripts/casper-bottom/25adduser
Para interpretar este comando, no arquivo 25adduser, estou alterando "user-uid 999" para "user-uid 990". Você pode simplesmente fazer essa edição manualmente, se quiser, mas achou que os outros podem aproveitar a linha única para fazer isso de forma automática .
Após essa correção, não me deparo mais com a "tela de login" ao iniciar o sistema ao vivo: ele faz o login automático exatamente como deveria!
Deveria haver um patch de casper para sair do uid hard-coded, talvez pudesse ser uma variável do Pinguy Builder em /etc/PinguyBuilder.conf, mas por enquanto o hack muda esse uid para algo OTHER DE 999 parece funcionar!
Referência: link