Provavelmente sim ...
Se o primeiro bootmenu que você vê for o GRUB agora .... sim.
Eu tenho a mesma situação. Usado para ter um Windows7 além de um Kubuntu. Depois que eu adicionei o novo HDD ao meu PC e instalei um novo Kubuntu do USB nessa unidade.
Durante a instalação, escolho o local do carregador de inicialização / dev / sda (este é o padrão eu acredito)
Agora, ele é inicializado no GRUB e vejo meu Windows7 no menu GRUB, onde costumava ter um carregador de inicialização do Windows.
Se for um problema para você, você pode tentar "EasyBCD" para windows. Veja o que isso diz a você.
Para o Ubuntu, você pode dar uma olhada no "Grub Customizer"