tente inicializar em um live CD e executar o comando
fsck /dev/sdX
(X sendo o dispositivo com seu sistema de arquivos raiz) e poste a saída aqui.
Além disso, durante a inicialização, durante a animação de inicialização que diz Ubuntu, pressione ESC para visualizar o log de inicialização detalhado e procurar por erros que não tenham sido encontrados, pois pode ser um erro com fstab. Também procure um comando que demore muito tempo para ser concluído, isso significa que você precisa executar um fsck.