O Windows não inicializa a partir de unidades externas. Eu acho que é uma maneira de evitar que as pessoas usem a mesma licença do Windows em mais de um computador.
Mas você pode instalar o Ubuntu em um drive externo ou fazer um live boot USB persistente, e no Ubuntu instalar o VirtualBox e no VirtualBox criar instalar o Windows 10. Dessa forma o Windows estará na mesma máquina [virtual] o tempo todo, mesmo que a máquina virtual seja executada em hardware diferente.
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No entanto, acho que você está perguntando sobre outro problema, e eu acho que você está usando a ferramenta winusb para criar uma unidade de instalação do Windows (em um pendrive). Parece que há problemas com winusb e novas versões do Ubuntu, então eu adicionei este recurso ao mkusb-nox . Veja estes links,
Criando uma unidade USB para instalar o Windows
Se você está disposto a testar uma nova versão com uma interface de usuário melhor, mas que ainda não foi testada e ainda está no instável PKM do mkusb, você pode tentar de acordo com o seguinte link,