O Grub tem seu próprio registro de inicialização, que pode ser colocado em MBR (registro mestre de inicialização) ou no registro de inicialização em alguma partição que, por sua vez, está ativa, com fdisk, por exemplo.
Uma configuração possível é colocar o grub no MBR da unidade SSD e criar um menu grub que tenha 2 posições:
- seu Windows
- seu Ubuntu em pendrive
Como alternativa, você pode deixar o MBR do SSD intacto e colocar o grub no MBR do bastão com apenas uma opção de inicializar o Ubuntu do bastão. Do que você pode apenas inicializar o Windows ou pressione F12 e selecione o stick no menu de inicialização do BIOS para inicializar o Ubuntu.
Consulte os documentos do grub para mais detalhes.