Seu post tem apenas algumas horas de vida. Então fyi, eu apenas apliquei as atualizações desta manhã em um Thinkpad com gráficos integrados e CRT externo. O CRT não foi detectado após a reinicialização. Então pode ter havido uma regressão recente.
Parece uma falha para ativar o monitor. Após a detecção ter falhado, se eu ligar e desligar o CRT, para que ele não esteja em standby, a detecção funcionará. Eu vejo o Linux 4.4.0-42-genérico intermitentemente falhando ao ativar durante a inicialização a frio.