Estou usando o Ubuntu 16.04 e estou tentando ssh para outro servidor do Ubuntu 14.04 que estão na mesma LAN. Estou executando ssh username@ip , pedindo senha e, ao digitar a senha válida, está dizendo Permission denied, please try again. Ambos os sistemas não têm seu diretório pessoal criptografado. Espero que alguém possa me orientar sobre isso.
Tem a certeza de que tem uma conta de utilizador username no servidor ip ? Mesmo que o usuário não exista, o sistema pedirá senha e resposta conforme você citou.
Se você tiver o usuário, após outra tentativa de login ssh username@ip , por favor, no servidor sshd ip execute o comando tail /var/log/auth.log
e publicar a saída.