Windows ausente do grub
Para resolver o problema com o Grub detectando o Windows, você teria que instalar e atualizar o grub. Isso pode ser feito a partir do live CD.
Execute estes comandos, um por um:
1) sudo mount /dev/sda1 /mnt # (If your Linux were on a different partition substitute /sda1 for the partition of your Linux install.)
2) for i in /sys /proc /run /dev; do sudo mount --bind "$i" "/mnt/$i"; done
3) sudo chroot /mnt
4) update-grub
5) grub-install /dev/sda # (/dev/sda is the hard drive that has linux installed (i.e. /dev/sda or /dev/sdb ... etc.)
update-grub
A sudo issue
Pode haver outros problemas, mas você pode primeiro verificar a integridade do arquivo /etc/sudoer . Você pode fazer isso a partir do Live disk copiando primeiro o arquivo atual para um arquivo de backup (sudoer.bak) e copiando o sudoer da distribuição da mídia Live para o arquivo sudoer de seu disco rígido.
saindo do chroot com o comando exit se você ainda estiver nele. Com seu disco rígido montado como / mnt, execute estas etapas:
$ cd /mnt/etc
$ sudo cp sudoer sudoer.bak
$ cp /etc/sudoer sudoer