Do seu resumo de informações de inicialização:
Script '/boot/grub/grub.cfg.new' contains no commands and will do nothing Syntax errors are detected in generated GRUB config file. Ensure that there are no errors in /etc/default/grub and /etc/grub.d/* files or please file a bug report with /boot/grub/grub.cfg.new file attached.
Você fez alguma alteração nos arquivos mencionados?
Verifique seu sistema de arquivos pelo USB ao vivo com sudo fsck /dev/sda1
Verifique o seu disco rígido a partir do live-USB com Smartmontools