Tendo usado frameworks web Java, assim como ASP.NET MVC e Ruby on Rails, posso dizer sem dúvidas que de longe prefiro o Rails for web development. Eu não usei o Django em um projeto, mas ouço coisas boas sobre isso.
No que diz respeito a um emprego, fiz uma pesquisa no Dice.com e recebi estes resultados:
web framework-wise trabalhos de primavera mvc na califórnia 1 - 30 de 1093 posições
ruby on rails jobs na califórnia 1 - 30 de 666 posições
empregos em django na califórnia 1 - 30 de 108 posições
em termos de idioma
jobs java na california Criar alerta de emprego 1 - 30 de 3138 posições
jobs python na california Criar alerta de emprego 1 - 30 de 1917 posições
jobs ruby in california Criar alerta de emprego 1 - 30 de 645 posições
O Java tem uma enorme participação de mercado, como o .net, através do espaço corporativo. Eu gosto do framework web Ruby and the Rails porque ambos são muito divertidos de se trabalhar. Após 20 anos de programação, eu estava ficando esgotado em linguagens Java, C # e estática. Escolhi o Ruby sobre Python, porque gostei da sintaxe e das bibliotecas, mas o Python está crescendo a um ritmo mais rápido e é usado em empresas como o Google.
Uma das grandes coisas sobre o Rails é que há tantas boas fontes educacionais para você começar cedo. Aqui estão alguns:
Excelentes tutoriais sobre muitos aspectos do Rails link
Este irá incorporar bons hábitos desde o início link
E, em seguida, houve o curso gratuito de 2 partes da UC Berkeley sobre desenvolvimento de trilhos Parte 1 link
Parte 2 link
Então, acho que depende de quais são seus valores. Se você valoriza o máximo de prazer enquanto programa, vá em rails. Boa sorte!