Quando você instala o Ubuntu 16.04 overtop de um 16.04 existente, você não precisará reinstalar o sistema operacional Windows porque ele está em uma partição separada. Apenas certifique-se de escolher a opção de instalação "Instalar ao lado das janelas".
A questão de como instalar uma versão existente do Ubuntu (sem atualizar / problemas de conversão) é descrita aqui: como-reinstalar-ubuntu-manter-meus-dados-intactos Preste muita atenção nos arquivos que precisam de backup.
Ter que reinstalar os aplicativos Linux que não são Ubuntu não é necessariamente uma coisa ruim, porque você também obtém versões novas, limpas e atualizadas não convertidas.
Se você estiver em dúvida sobre o processo de "nova instalação" e tiver espaço extra, poderá encolher a partição atual do Ubuntu usando o GParted. Em seguida, crie uma nova partição e instale uma segunda versão nova do Ubuntu 16.04. Em seguida, instale todos os aplicativos Linux que não são Ubuntu e os teste. Claro que isso leva tempo extra, mas dá a você paz de espírito sobre toda a instalação a partir do processo de teste com esta execução de teste.