Geralmente, depende se você tem uma partição /boot
separada, se você está ficando sem espaço nessa partição, você precisará limpar arquivos antigos do kernel para abrir espaço para os novos. A maneira recomendada de fazer isso é usar:
sudo apt-get autoremove
Isso deve deixar você com seu kernel atual e o anterior como um fallback. Eu tenho a tendência de fazer isso depois de executar uma atualização e reiniciar com êxito.