Substitua seu comando subprocess.run() por:
subprocess.call(self.items, stdout=DEVNULL, stderr=DEVNULL,shell=True)
Isso deve funcionar, no entanto, eu pessoalmente abordaria isso usando listas, e chamaria shell específico para cada script de shell. No entanto, shell=True chamará /bin/sh no seu bootstrap.sh , o que, esperamos, não contém nenhum bashismo e é portátil.