Você pode fazer duas partições no seu disco (três se você quiser uma partição swap para o Ubuntu em uma partição diferente da do sistema operacional).
Você instala o Windows em uma partição e o Ubuntu no outro.
Sugiro este pedido porque na minha experiência o windows instala seu bootloader sem perguntar ao usuário se ele quer, e isso sobrescreveria o grub instalado pelo ubuntu.
Você sempre pode restaurar o grub, mas é mais rápido se você não precisa!
Suponha que você tenha instalado o ubuntu, o windows e o grub, então inicialize o Ubuntu, abra um terminal e digite sudo update-grub ou sudo update-grub2 (depende da sua versão). Agora o grub deve encontrar janelas e permitir que você inicialize o windows a partir do menu grub!