Restaurar o Windows de um PC para outro é ... um problema do Windows, não um problema do Ubuntu. Eu acho que isso pode ser feito. Este site não oferece suporte ao Windows. Talvez você deva procurar por esse suporte de backup em sites do Windows.
Quanto ao dual-boot, sempre acho mais fácil primeiro instalar / restaurar o Windows e depois instalar o Ubuntu. Menos problemas, menos problemas (o Ubuntu reconhece o Win OS, mas o WinOS não reconhece o Ubuntu, etc.).