Eu acho que de alguma forma o grub foi corrompido. Houve casos relatados em que o Windows atualizou o grub. Você deve reinstalar o grub a partir de um disco live ou drive USB do Ubuntu. Certifique-se de usar a mesma versão do Ubuntu instalada na sua máquina.
Eu já respondi uma pergunta similar em detalhes. A mesma solução funcionará para você também. Siga os passos e prossiga com cuidado. Deixe-me saber nos comentários se você tiver dificuldade em entender alguma coisa.