Parece que seria possível, mas levará algum tempo. Agora eu nunca fiz exatamente o que você está tentando fazer, mas o que eu faria é usar o live CD do GParted e encolher as partições em ambos os discos rígidos para que ambas ou todas as parções coubessem em uma unidade. Em seguida, nas unidades verificar qual deles tem o rótulo de inicialização mais provável que o com o Ubuntu é o meu palpite desde o seu usando grub. Então você iria querer usar uma ferramenta de clonagem (como CloneZilla) e copiar o outro disco rígido para aquele que tem uma partição marcada com o sinalizador de inicialização. Certifique-se e copie todas as partições, pois isso provavelmente irá atrapalhar se você não o fizer. Depois disso, você precisará inicializar no Ubuntu e fazer uma atualização do grub (Você pode procurar no google como fazer isso é muito fácil. Você deve estar pronto depois disso.