Quando você faz uma atualização em vez de uma instalação, você mantém seus arquivos pessoais e software instalados?
Sim, claro. Esse é o objetivo de fazer isso em comparação com uma nova instalação que consome consideravelmente menos tempo e esforço e também é "mais segura" porque é uma instalação limpa.
qualquer pacote adicional que você aplicou para que um aplicativo de software funcione corretamente?
Por experiência, a maior parte do software instalado pelo usuário continuará funcionando bem.
Algumas pessoas podem nem impedir ou interromper a atualização on-line.
Alguns serão removidos devido a incompatibilidades ou ausência de dependências na nova versão do sistema operacional. Simplesmente não há uma resposta única para todos.