Não sei onde ele está localizado em 14.04, mas se você acessar Configurações - Usuários e grupos, selecione o usuário que pode efetuar login sem uma senha e onde ele diz Senha, clique em Alterar. Em 16.04 há uma caixa de seleção para Don't ask for password on login
Se estiver marcado, desmarque-o e isso deve resolver o problema