Então o script copiando do servidor windows para a criptografada home do seu servidor Ubuntu (com o eCryptfs certo?) funciona bem, enquanto você está logado eu estou assumindo.
Depois, quando você não estiver conectado , outro script não poderá acessar sua página inicial criptografada. Isso é por design, nada deve ser capaz de acessar sua casa criptografada, a menos que você esteja logado.
Você pode modificar o script para fazer login automaticamente, mas isso provavelmente quebraria a segurança.
Ou você pode ter o segundo script sendo executado enquanto ainda estiver conectado.