Uma maneira muito simples de criar um menu do GRUB para um arquivo ISO inicializável é usar grml-rescueboot.
O pacote faz o seguinte:
Cria uma pasta / boot / grml.
Adiciona automaticamente menuentries ao menu do GRUB para qualquer arquivo ISO localizado na pasta / boot / grml. Isso é feito sempre que o comando update-grub é executado. O menu criado, quando selecionado, fornece opções de submenu sobre como inicializar o ISO, incluindo as opções "Try Ubuntu" e "Install".
Para usar a opção grml-rescueboot:
1. Instalar grml-rescueboot sudo apt-get install grml-rescueboot
2. Coloque arquivos ISO inicializáveis na pasta / boot / grml . Como esta é uma pasta do sistema, a operação deve ser conduzida como "root". Por exemplo, se o ISO estiver localizado na pasta Downloads do usuário, o comando seria:
sudo mv ~/Downloads/<filename.iso> /boot/grml/
3. Atualizar o GRUB
sudo update-grub
Como você deseja inicializar a partir do USB, sugiro que instale uma versão Light do Ubuntu como o xubuntu na unidade USB, inicialize-a e siga as instruções acima instalando o grub e atualizando-a na unidade USB. Se isso não estiver claro, deixe-me um comentário sobre qualquer confusão e tentarei mais esclarecimentos.
Fontes:
Experiência