Se você quiser o Ubuntu no seu Chromebook, instale o Crouton . Ele permite que você execute o Ubuntu, o Debian e o Kali Linux em paralelo com o Chrome OS. Você pode executar tarefas básicas de shell e executar uma área de trabalho completa. Eu usei e é muito bom.
Se você precisar inicializar uma imagem ao vivo, consulte essa outra pergunta do AskUbuntu , que mostra como fazer isso. Você basicamente precisa garantir que a unidade USB seja feita corretamente e siga um conjunto de instruções para inicializá-la.