Vai demorar muito tempo. O tempo exato depende de muitas coisas, como se o arquivo tem muitas linhas duplicadas ou se já está classificado ou muito desordenado. Não há como saber a partir das especificações do seu sistema.
Sim, o último comando será muito mais rápido, especialmente porque pode descartar duplicatas à medida que funciona, em vez de ter que pendurá-las. No entanto, você precisa de file2 file1 no final, pois o argumento para a opção -o vem logo após -o .
Veja também outra resposta que adiciona nice e ionice para agilizar as coisas à custa de reduzir a velocidade de todo o resto (talvez ao ponto de congelar outras tarefas).