Você pode inicializar a partir de um Live CD (ou USB Stick), montar a partição e acessar todos os arquivos armazenados nela. Portanto, a menos que você formate a partição, você não perderá nenhum de seus dados caso o Ubuntu não inicialize por qualquer motivo.
Mas, se você está pensando em brincar / aprender sobre o Ubuntu (ou Linux em geral), você deve executar uma Virtual Box ou criar uma partição separada, para evitar danificar quaisquer dados importantes que você possa ter.
Em qualquer caso, é uma boa prática fazer backup dos seus dados em uma unidade externa, pois (embora pequeno) existe a chance de qualquer sistema de arquivos falhar.