Sim, você pode instalar e usar o kernel 4.4 no Ubuntu 14.04. Eu estou usando esse kernel no meu Ubuntu 14.04.
O problema é que os módulos DKMS, como Nvidia ou VirtualBox, não serão compilados para o kernel 4.4 sem o gcc-4.9.
Mas isso é um pouco complicado. Você precisará instalar cerca de 20 pacotes do Ubuntu 15.10 ou 16.04.
Existem algumas respostas no AU sobre como instalar o gcc-4.9. Se você fizer isso, o sistema deve funcionar bem.
Muito mais fácil é instalar o Ubuntu 15.10. Nesse caso, os kernels 4.4 podem ser instalados sem este tipo de problemas.
Outra opção é esperar cerca de um mês e instalar o Ubuntu 16.04.