Dependendo se você deseja fazer o backup de uma partição / disco inteiro ou somente alguns diretórios obtêm o tamanho:
Parição / disco inteiro (substitua sda1 por seu disco / partição):
df -h /dev/sda1
(h significa legível, veja man df para detalhes e opções)
Somente diretório:
du -sh
(s significa soma, h significa legível, veja man du para detalhes)
Com isso, você obtém o tamanho das coisas que deseja fazer backup. O próximo passo depende do seu software de backup. Se usar uma compactação, você poderá adivinhar o tamanho compactado multiplicando o tamanho pela taxa média de compactação.