Um servidor que não inicia na reinicialização tem sérios problemas =)
As atualizações do kernel requerem uma reinicialização e, a partir do que você descreveu, parece que um novo kernel foi instalado e, por padrão, o Ubuntu inicializará o kernel mais recente quando você reiniciar.
Você pode verificar isso olhando os kernels listados em / boot e / ou no menu grub (/boot/grub/grub.cfg)
Não há razão para suspeitar de reinicialização em um novo kernel, o que causará problemas, mas se isso ocorrer de volta.