Sim, a partição a ser redimensionada precisa ser desmontada. O mais fácil de usar para você deve ser o Gparted, um front end gráfico para o fdisk, está disponível durante o try live.
Sim. você não deve instalar o Windows após o Linux ou você tem que recuperar o gerenciador de inicialização do Windows.
O melhor é executar o checkdisk (pode ser chamado de leve diferente, verifiy) e desfragmentar o Windows para garantir que todos os arquivos do Windows estejam no início da partição, podem ser ignorados na nova instalação do Windows.
A documentação do Gparted pode ser encontrada aqui para referência futura.