Ok, resolvi com a solução proposta no comentário de bodhi.zazen
. Eu não era possível encaminhar os aplicativos X11 através da conexão ssh e usar a interface gráfica. Você pode encontrar a explicação detalhada aqui: askubuntu.com/questions/436725/x11-forwarding-in-ssh
Portanto, a solução final foi lançar diretamente o aplicativo interessado ou instalar um navegador leve para gerenciar os outros programas (como no caso do Plex).