O que eu normalmente faço é inserir um live-media, DVD ou USB-Drive com o Ubuntu. Em seguida, conecto minha unidade externa ao computador e abro um navegador de arquivos. Depois de um clique no disco rígido com o Windows, você pode copiar todos os arquivos para esse meio externo.
Após a conclusão da instalação, você pode recopiar os arquivos para o HDD interno.
Esteja ciente de copiar todos os arquivos que você precisa, geralmente pasta como musik, documentos, arquivos próprios, área de trabalho, etc.
O Linux não se importa se existe um sistema operacional no disco rígido. Mas se o seu HDD falhar (Hardware-Defeito), o Ubuntu não poderá montá-lo. Infelizmente não é um unicórnio mágico.