geralmente a maneira mais rápida e fácil de resolver esse tipo de problema é reinstalar diretamente o Grub.
Você tentou?
O Grub detecta automaticamente as instalações inicializáveis e cria um novo conjunto de opções no menu de inicialização. Então:
Inicialize no Ubuntu, abra o terminal e faça:
sudo grub-install / dev / XXX
onde / dev / XXX é o seu disco rígido.
Acho que você tem o Ubuntu e o Windows no mesmo disco rígido, então algo como:
Ubuntu = / dev / sda1 Windows = / dev / sda2
Neste caso, para reinstalar o Grub, você deve fazer:
sudo grub-install / dev / sda
Para que funcione corretamente, o Grub deve estar instalado "fora" de uma partição, assim no disco rígido / dev / sda, sem número.
Tente isso e, se tiver sorte, na próxima reinicialização, você terá um menu de opções de trabalho = D
Tchau!