Uma instalação do Windows mata o bootloader. Finalmente. Você terá que inicializar com um sistema live (CD, USB) e reparar seu bootloader grub. Como fazer isso, depende de alguns fatores. Mas não é muito complicado.
Você pode usar uma segunda unidade de disco rígido para o xubuntu e apenas desligá-lo durante as instalações do Windows. Quando a instalação estiver concluída, conecte-se ao disco do xubuntu, inicialize e atualize o grub para refletir as mudanças.