Tecnicamente, não. Depois da instalação do kernel, o Ubuntu executa um script para reconfigurar o grub, para que o menu seja atualizado para incluir o novo kernel como entrada principal e empurrar as entradas antigas para o menu Opções Avançadas para o Ubuntu.
O que pode ter acontecido é que você editou em algum momento o arquivo /etc/default/grub , mas não executou sudo update-grub , então tudo ficou do jeito antigo. O novo kernel chegou, executou o comando update-grub e agora mostra o menu.
Eu duvido que as atualizações contenham qualquer comando para alterar as configurações do grub, e eu ficaria muito surpreso se eles fizerem