Primeiro de tudo : a opção "Adicionar" ao lado do nome do arquivo de saída deve ser marcada não para evitar possíveis novos arquivos sendo adicionados para o anterior. (Eu acho que esta é a configuração padrão, de fato!)
Quanto às configurações no Timer, é uma questão de tentativa um erro e as alterações devem ser feitas caso a caso.
Um bom começo seria adicionar em qualquer caso 'start if sound' , para que um novo arquivo seja criado quando o som for iniciado; mas para ter um novo arquivo, primeiro o gravador deve parar quando não há som. 'pare se o silêncio' não for uma boa opção, pois cria muitos pequenos arquivos inúteis; uma opção melhor é 'pare se silenciar 1 seg.' . 'pare se silêncio 0,5 seg' também pode ser uma boa opção. (Isso deve ser suficiente para o propósito declarado. Usar os comandos do timer de limite de áudio me parece mais complicado.)
Alterar o nível de volume durante a gravação é uma má ideia.