Eu sou novo nesse 'processo de atualização rápida' e imaginando qual seria o tempo sugerido para esperar antes de mudar de (digamos) 14.04 para 15.04?
Minhas principais preocupações são problemas de compatibilidade e software indisponível.
15.04 está fora desde abril, então muito foi corrigido por meio de compatibilidade, performance e bugs. Pode ser melhor ficar em 14.04, já que é LTS, o que significa suporte mais longo. 16.04 também será LTS, então se você quiser uma atualização, vai ser isso. É realmente com você.
15.04 não é uma versão do LTS. Você não pode atualizar diretamente de 14.04 para 15.04. E 14.10 não é mais suportado.
Se você realmente precisa do 15.04, então é melhor fazer uma nova instalação. Mas é melhor ficar com o LTS se não houver um motivo específico para atualizar.