Todas essas entradas correspondem a diferentes maneiras * de inicializar seus kernels (no caso do Linux) ou para dar controle ao bootloader do windows. Além disso, o grub mantém o controle dos kernels mais antigos e propõe que você os use para inicializar (quando você tiver o novo kernel instalado).
[*] Essas "maneiras" são opções que você pode passar no momento da inicialização, para especificar certos módulos para carregar ou modificar algum comportamento do módulo. Por exemplo, a entrada do modo de recuperação não especifica uma opção gfxmode , que resulta na inicialização do sistema sem interface gráfica.
Eu acredito que a opção 15.04 vem de um novo pacote do kernel que não estava presente quando você instalou o Ubuntu. O motivo pelo qual você tem uma nova entrada para o seu novo ubuntu é que, à medida que o ambiente gráfico muda, o grub precisa de uma nova entrada para permitir que você inicialize com ele.
Você pode modificar o posicionamento deles alterando o número de arquivos em /etc/grub.d/[x][filename]. Um tutorial bem detalhado está disponível aqui
Como uma nota lateral, você pode querer verificar este recurso para entender melhor o processo de inicialização no Linux.