Você atualizou seu grub corretamente? Eu usaria o disco super grub para consertá-lo.
Eu instalei o Ubuntu em uma partição separada e meu Windows 7 estava em uma partição separada. então na tela do grub quando eu escolho carregar do windows 7 ele não inicializa e novamente a tela do grub volta. Eu tentei usar um stick USB com windows7 carregador para reparar o meu windows7 mas até mesmo o usb costuma ser reconhecido e eu não consigo arrancar nada do USB também !! o que devo fazer?