O problema que você provavelmente está tendo é que o Ubuntu está tentando abrir o exe com o Archive Manager em vez de com o Wine. Para corrigir isso, basta encontrar o arquivo no gerenciador de arquivos, clique direito sobre ele, vá em "Propriedades", clique na aba "Abrir com", clique em "Wine Windows Program Loader" e clique em "Definir como padrão". Os arquivos exe agora devem abrir com o Wine quando você clica duas vezes nele.