Primeiro, desative a Inicialização Segura. Parece que você já tentou isso, mas não está 100% claro em sua pergunta.
Segundo, como sugere o user207507, Reparo de inicialização pode consertar o problema. Isso não é garantido, e em casos raros, pode até tornar o Ubuntu não inicializável. (Fazer um backup de sua partição do sistema EFI pode fornecer um caminho de volta caso você tenha esse problema.)
Em terceiro lugar, você pode tentar o meu rEFInd gerenciador de inicialização. Você pode experimentar a unidade flash USB ou a imagem de CD-R (ambos disponível na página de downloads ) sem instalar o rEFInd no seu disco rígido. Se você puder inicializar o Ubuntu e o Windows dessa maneira, tente instalar o pacote Debian no Ubuntu.
Se essas sugestões não funcionarem, por favor, poste de volta com o URL que o Boot Repair gera. Isso nos dará informações mais detalhadas sobre o seu sistema que serão úteis para diagnosticar o problema.