Se você estiver executando o Wireshark no servidor para o qual está enviando o pacote UDP, e não vendo o pacote, o pacote nunca chegou ao servidor, como Doug Smythies disse em comentários.
Como este parece ser o caso, você precisará fazer alguma investigação. É possível que o roteador não esteja criando o pacote e o envie corretamente. Também é possível que suas regras de firewall no roteador estejam bloqueando os pacotes. Também é possível que os pacotes não estejam sendo criados como você pensa. Você deve começar tentando direcionar pacotes UDP reais no servidor, como consultas DNS direcionadas ao servidor em vez de um servidor DNS real.
Infelizmente, porém, sem mais informações sobre a infra-estrutura e configuração em ambas as extremidades da rede (seu roteador / LAN e seu servidor, especificamente que tipo de servidor, se há um firewall entre o servidor e a Internet, ou se é um EC2 ou algo assim), não podemos dizer mais sobre o que poderia ser o problema.