Como o Boot Repair parece não ter funcionado, a próxima opção é o meu próprio gerenciador de boot rEFInd. Ele pode inicializar um kernel do Linux diretamente e precisa de pouco ou nada na forma de arquivos de configuração (ao contrário do GRUB, que requer um arquivo de configuração muito complexo, que é o que não está funcionando para você). Faça o download de uma unidade flash USB ou imagem de CD-R da página de downloads do rEFInd , prepare um meio de inicialização e tente inicializar isto. (Você provavelmente terá que desabilitar o Secure Boot, se você não tiver feito isso - sua saída do Boot Repair indica que ele está desabilitado, mas você pode tê-lo reativado.) O rEFInd deve mostrar opções para inicializar o Windows e Ubuntu. (Para o Ubuntu, o rEFInd provavelmente mostrará as opções para o GRUB e as inicializações diretas dos seus kernels.) Experimente os dois. Se alguma das opções do Ubuntu funcionar, você pode instalar o rEFInd através do seu pacote PPA ou Debian e você deve estar pronto. Se o rEFInd falhar, poste de volta com detalhes do que deu errado.
EDIT: Ah, espere, acabei de perceber que você está usando o XFS. Isso vai complicar as coisas com o rEFInd. O pacote de drivers EFI do Pete Batard inclui um driver XFS. Você pode adicionar isso ao flash drive USB e ele pode funcionar, mas eu não faço promessas sobre isso. Mudar para ext4fs ou Btrfs daria à rEFInd uma melhor chance de trabalhar, mas é claro que isso exigirá a reinstalação.
Se você reinstalar, faça isso no modo EFI desde o início. Instalar um SO no modo EFI e o outro no modo BIOS é um exercício doloroso. Seu Windows está no modo EFI, então você deve instalar o Ubuntu no modo EFI também.