Eu acho que você já resolveu o problema, mas no caso de alguém se deparar com este tópico, recentemente tive o mesmo problema e a solução foi bastante rápida e simples.
Depois de instalar o Debian em uma nova partição, o boot do Ubuntu demorou muito em comparação com antes.
Então, pressionei a tecla E no GRUB, removi a opção "quiet splash" e pressionei a tecla F10 para continuar, o que me permite ver todo o verbose acontecendo durante o processo de inicialização.
De fato, ficou preso em:
* a start job is running for dev-disk-by x2duuid ... [xx seconds/ 1m 30s]
O UUID desconhecido se refere à partição swap que eu tinha dentro da partição do Ubuntu.
O Debian o tomou como sua própria troca e atribuiu a ele um novo UUID em seu arquivo de configuração /etc/fstab .
Eu verifiquei isso começando no Debian e verificando que o UUID não encontrado pelo Ubuntu foi o que atingiu o tempo limite em 1m 30s.
De volta ao Ubuntu como superusuário Eu comentei a linha UUID original para a partição swap e inseri a mesma linha com o novo UUID definido pelo Debian, e foi isso.
Agora ele inicializa rápido e monta a mesma troca em ambos os Linuxes.
Espero que ajude alguém.