Sou muito novo no Ubuntu (e também no iPhone). Instalado o Ubuntu na melhor avaliação dos usuários e eu tentei GTKpod, libimobile, banshee, Rhythmbox ...... um chap explicando para instalar o iTunes 32 bits de instalação no Ubuntu com vinho etc. Por que não um aplicativo do iTunes para o Ubuntu? Não há uma maneira de sincronizar músicas com o iPhone?
Tente instalar o Wammu no centro de software do Ubuntu. Ele costumava trabalhar com o meu Nokia Lumia, que funciona de maneira semelhante ao iPhone quando se trata de trocar arquivos entre o telefone / PC. Se o programa não estiver funcionando, instale o gammu e tente novamente. Reiniciar pode ser necessário após a instalação.