Eu já tive isso antes e precisaria de mais informações sobre o seu sistema (partições, grub, etc) para lhe dizer o caminho exato. Seu problema é provavelmente que você não instalou o Windows e o Ubuntu na ordem correta ou instalou o GRUB incorretamente. Mas um deles deve resolver seu problema.
Inicialize a partir da partição da direita
Entre no seu BIOS / UEFI e escolha o disco onde você instalou o GRUB. Às vezes, quando ocorre um erro, o BIOS / UEFI alternará os discos para inicializar.
Atualize o GRUB e o mostre durante a inicialização
Use seu USB Live Install para inicializar em sua instalação do Ubuntu. Para fazer isso, escolha o seu drive USB no seu BIOS para inicializar.
Para fazer o GRUB aparecer durante a inicialização, abra /etc/default/grub com sudo. Comente GRUB_HIDDEN_TIMEOUT=0 com um # .
Em seguida, digite no terminal sudo update-grub .
Use o Reparo de inicialização para reinstalar o GRUB
Se nenhum dos itens acima funcionou, isso deve funcionar com toda a certeza. Veja como instalar o Reparo de inicialização
Para que o Reparo de inicialização funcione, você precisa criar uma partição não formatada com > 2MB (ele informará) e definir o sinalizador de inicialização bios_grub . Você pode fazer isso com o GParted. Basta criar espaço livre para a partição, tornando um dos menores existentes e, em seguida, adicionar uma nova partição não formatada com o sinalizador. Boot-Repair irá levá-lo daqui.